同年,Lady Gaga在Tony Bennett的冠軍專輯「Duets II」中合唱名曲"The Lady Is A Tramp",Tony Bennett盛讚Lady Gaga的歌藝跟傳奇爵士女伶Ella Fitzgerald一樣好。兩人自2012年9月起開始討論灌錄對唱專輯,在2013年春季展開【Cheek To Cheek】專輯的錄製工作。Tony Bennett表示:「她用歌聲表達詞意的唱法和我一樣。她是很棒的歌手,每一個人都知道她,都很喜歡她,我想當大家聽到我們做的這張專輯時,一定會說『完全沒想到她唱得這麼好!』這張專輯會讓大家非常驚訝於她在唱這些質感這麼好的歌曲時所展現的歌唱質感。」
Lady Gaga表示:「【Cheek To Cheek】是一張由東尼和我在過去這些年來所建立的友情與感情而成形的專輯,這真的是一張合力完成的作品,這是一張爵士專輯,對東尼而言是很重要的作品。我從小就唱爵士,我想展現爵士樂的真實本色,我們做了一張爵士經典名曲的專輯,不過,它帶有一點出乎意料的現代感。」2014年6月,她在右手手臂彎曲處刺上Tony Bennett手繪的爵士大師Miles Davis的小號樂器圖案的刺青,為這次難得的合作經驗留下一個深刻的印記。